Skateboarding narodził się w latach siedemdziesiątych w Kalifornii i miał swoje korzenie w surfingu - początkowo nazywano ten sport "chodnikowym surfingiem". Skateboarding był często uprawiany przez surferów, gdy nie było odpowiedniej pogody do surfingu. Za najbardziej zasłużonych dla początkowego rozwoju skateboardingu uważa się grupę Z-Boys z Venice Beach w Kalifornii, która w latach 70. XX w. zrewolucjonizowała skateboarding wprowadzając technikę jazdy o o nazwie "surf style". Dominujący uprzednio styl jazdy miał więcej wspólnego z gimnastyką, niż surfingiem czy współczesnym skateboardingiem.

Skateboarding nie byłby możliwy bez szeregu innowacji technicznych, takich jak zastąpienie kółek glinianych poliuretanowymi lub wprowadzenie nowoczesnych desek i trucków. Pierwsi skaterzy, tacy jak Z-Boys, ćwiczyli w pustych basenach dzięki suszy panującej w Kalifornii w latach 70. XX wieku. Z czasem warunki jazdy w basenie zaczęto imitować budując tzw. rampy. Do najpopularniejszych kształtów należą quarter-pipe'y (ćwierć rury), na które wjeżdża się do samego końca, oraz mające kształt litery U half-pipe'y. Pomimo, że w skateparkach są już ekstremalnie złożone tereny, halfpipe nadal jest rdzeniem zaawansowanego skateboardingu. Kurorty w górach mają własne halfpipe'y dla snowboarderów, podczas gdy skaterzy dzielą je z rolkarzami i rowerzystami BMX-ów.
 
 

Razem z ewolucją skateparków i jazdy na rampie, skateboarding uległ zmianom. Street skating, w którym występował stosunkowo niewielki wachlarz trików takich jak jazda na przednich/tylnych kółkach (nose manual/manual), obroty o 360 stopni, skoki nad przeszkodami, skoki z jednej deski na drugą, około 1977 roku zyskał nowe oblicze dzięki pierwszemu trikowi skateboardingowemu z prawdziwego zdarzenia. Jego twórcą był Alan Ollie Gelfand, a trik nazywał się ollie pop (lub no hands aerial). Trik ten był wykonywany początkowo tylko na rampie. W 1981 r. Rodney Mullen wykonał jego wersję uliczną - na płaskim podłożu. Ollie polega na podskoku razem z deskorolką w powietrze, a następnie wylądowaniu na ziemi. Z tego pierwszego triku wywodzi się wiele innych. Wspólną ich cechą jest wykonywanie ich za pomocą stóp. Triki te polegają m.in. na wykonywanie skomplikowanych obrotów deską na ziemi lub w powietrzu. Triki na płaskim podłożu stosowane są także w vercie (halfpipe'ach) i innych dziedzinach skateboardingu.

Niektórzy znani skaterzy to: Tony Hawk (który swoim nazwiskiem firmuje serię gier komputerowych Tony Hawk's Pro Skater), Bob Burnquist, Eric Koston, Danny Way, Rodney Mullen, Steve Caballero i Josh Kalis (który występował w wielu reklamach telewizyjnych promujących buty firmy DC Shoes). Hawk występował także na galach z nagrodami telewizji MTV.

Skateboarding jest sportem niebezpiecznym i dlatego był przez długi czas zwalczany.